L'esperienza di navigazione all'interno di un sito Web si compone di una serie complessa di fattori che determinano il giudizio finale da parte dell'utente circa il grado di usabilità del sito medesimo. Tornando alla definizione ISO di usabilità, si può comprendere come i concetti di efficacia, efficienza e, soprattutto, soddisfazione, non siano facilmente riconducibili ad una serie di parametri universalmente validi, ma dipendano direttamente dal contesto di utilizzo del sito Web. Ricordando la definizione di Shackel (in Morris e Dillon 1996), e la precisione con cui egli, come pure Morris e Dillon (1996), puntualizzano il ruolo del contesto di utilizzo nella determinazione del grado di usabilità di un prodotto, e considerando le caratteristiche delle pagine presenti nel World Wide Web, fatte di grafiche, collegamenti ipertestuali, animazioni, informazioni, testi, colori, suoni, il tutto racchiuso in un contenitore bi-dimensionale, è possibile stabilire a priori che il compito di valutare l'usabilità di un sito Web non può essere considerato semplice, e difficilmente potrà essere delegato alla verifica di poche, semplici linee guida o solamente a software automatici di valutazione, che in nessun modo possono tenere conto del contesto.
Un altro problema che caratterizza il processo di valutazione di un sito Internet consiste nella difficoltà di ridurre l'esperienza di interazione con l'interfaccia da parte di un utente in termini quantitativi. Il valutatore che si trovi a dover presentare risultati concreti concernenti i test effettuati, può essere tentato di rifugiarsi nella solida tranquillità fornita da risultati quantitativi, per così dire, "oggettivi", e più difficili da confutare. Ma, in questo caso, si perderebbe di vista il fine ultimo di una valutazione, che consiste nel cercare il modo per migliorare l'esperienza di navigazione degli utenti; sarà, quindi, necessario affiancare ai risultati numerici, comunque ottenibili, risultati di carattere prettamente qualitativo che cerchino di riassumere le sensazioni degli utenti.
Questo capitolo è dedicato all'analisi di usabilità specifica dei siti Web. In questi anni, infatti, il tentativo di fornire al proprio pubblico prodotti effettivamente utilizzabili, ha condotto i progettisti di pagine Web a sviluppare degli strumenti di valutazione specifici per il contesto, le caratteristiche e gli scopi di Internet. A partire dalle prime esperienze di valutazione sui documenti ipertestuali - che richiamano la struttura di un sito Web -, è possibile oggi fornire delle utili indicazioni per la valutazione dei documenti della Rete.