Il tema dell'usabilità del Web è stato anticipato dagli studi sull'usabilità di uno strumento concettualmente simile ad un sito Internet: il documento ipertestuale. Ipertesto è una serie di brani di testo tra i quali sono definiti dei collegamenti, non gerarchici, che permettono di passare velocemente da un brano all'altro, seguendo il filo logico dei collegamenti.
Gli studi sull'usabilità degli ipertesti vedevano impiegate metodologie che spesso non brillavano per raffinatezza e rispetto delle numerose variabili che compongono il concetto di usabilità. In molti studi, l'usabilità di un ipertesto è stata misurata solamente in termini di efficienza con cui gli utenti raggiungevano gli obiettivi posti, per mezzo di strumenti di misura quali il tempo necessario al completamento del compito, l'accuratezza nell'esecuzione o il numero di errori commessi. L'uso di questo genere di strumenti per la misurazione dell'usabilità di un ipertesto è discutibile, ed è facile prevedere che potrebbero sorgere degli inconvenienti se essi venissero adottati anche per la valutazione dell'usabilità del Web (Smith, Newman e Parks 1997). Esistono in letteratura numerosi studi di usabilità condotti tenendo come parametro di riferimento il tempo impiegato dai soggetti per completare un compito, che prendono in esame compiti di orientamento e navigazione in un ipertesto, confronti fra ipertesti e altri formati e studi sulla relazione fra tipo di compito e struttura dell'informazione (studi di Webb e Kramer, Beard e Walker, Rada e Murphy, citati in Smith, Newman e Parks 1997). Sebbene sia comunemente accettato che il tempo impiegato per lo svolgimento di un compito sia un indicatore di efficienza, dal momento che gli utenti più bravi terminano una prova più velocemente, esistono anche altri fattori che influenzano la velocità di esecuzione di un incarico per mezzo dell'utilizzo di Internet: alcuni sono relativi ai partecipanti al test, come per esempio lo stile personale di lavoro di ciascun soggetto, o la sensazione di perdita dell'orientamento; altri sono caratteristici dell'ambiente Web, in cui l'informazione da raccogliere è estesamente distribuita: il tempo di esecuzione, in questo caso, potrebbe essere semplicemente un indicatore della velocità della Rete stessa o del traffico di quel preciso momento. Nemmeno una misura basata sul numero di errori commessi dal soggetto in esame può essere considerata attendibile, perché il concetto stesso di errore non è appropriato quando si parla di un sistema ipertestuale, concepito proprio per favorire l'esplorazione; non è di alcuna utilità misurare il numero di deviazioni compiute dal soggetto rispetto ad un ipotetico percorso ottimale per raggiungere lo scopo prefisso; piuttosto, è importante determinare i motivi per cui l'utente si allontana da questo percorso, quali caratteristiche dell'interfaccia lo distolgono o lo confondono. Gli studi citati furono condotti su piccoli sistemi ipertestuali e non è possibile trasferire i dati raccolti al Web per più di una ragione:
gli utenti si trovano di fronte a compiti diversi;
non esiste accordo su quella che può essere considerata la via migliore contrapposta a quelle errate;
il web non ha confini chiari e determinati e si trova in continuo mutamento;
non esistono principi organizzativi comuni nel Web: ogni sito nasce e cresce autonomamente, a discrezione dei suoi creatori.